自管仲设置女闾后，青楼楚馆文化就伴随着中国历史的发展，而到明清时期达到了巅峰时期，知道新中国成立才最终销声匿迹。而在其中多有传奇故事发生。
论古代四大名妓主要集中在宋明时期，唯一一个非此时期的名妓为苏小小，因其身世史料不可考，最早出现在南朝陈徐陵所编《玉台新咏》卷十的《钱唐苏小歌》：“妾乘油璧车，郎骑青骢马。何处结同心？西陵松柏下。因此，推断其为南朝齐时钱塘的一代名妓，至今在西湖西冷桥边仍有苏小小墓。其扬名在中晚唐时期的诗人依据《钱塘苏小歌》逐渐将其故事发掘和流传开来。其中白居易是为其做诗最多的大家，包括杜牧等人也都为苏小小赋有诗词。而到宋到清时期，苏小小的故事逐渐被完善，使其成为南朝齐时的热情奔放的名妓。也有苏小小与阮玉的故事也成为一场爱情的悲剧故事，而此故事实则脱胎于北宋钱塘杨爱爱和金陵少年张逞的故事，由古吴墨浪子改编而成。
自古博君一笑者多，以名妓身份博君王宠爱的估计也只有李师师，既得宋徽宗恩宠，有的周邦彦，最终跟浪子燕青私奔，其传奇色彩怎能不让人关注。李师师历史确有其人，出生年月有争论，一曰1062年，一曰1090年，毕竟在其为出名之前没人会记录其生平。本是一家染坊主的女儿，后家道中落流落于李姓娼妓之家。其以唱宋词为擅长，颇得文人墨客的追捧，从这个角度来说其更多类似想在歌唱明星。更是以“一曲新词动君王”，宋徽宗的确同其有一段风流情，其在也是在汴梁城破后失踪，一说其渡江南下，并捐赠金银以抗金，最终出家成为道士；也有传说其被金人所掠，后吞金自杀。
辛弃疾在写“我见青山多妩媚，料青山见我当如是”的时候，估计永远想到在其后数百年秦淮八艳之首的河东君会以她的诗词来命名——奇女子秦淮八艳之首柳如是。柳如是之所以成为奇女子是因：崇祯自缢后，柳如是劝钱谦益殉国，钱谦益留下了“水太冷，不能下”，而柳如是欲沉池水中，被钱谦益托住。后钱谦益被清廷问罪，柳如是散尽家财将其救出。而其后规劝钱谦益同郑成功等反清势力合作，并对全力资助反清义军。最终在钱谦益死后，为保住钱谦益的家财，悬梁自尽，虽吓走了恶徒，也终结了自己的一生。
“冲冠一怒为红颜”的女主陈圆圆同样是秦淮八艳之一，以色艺双绝，名冠江左。其辗转被吴三桂所识，最后引发了“冲冠一怒为红颜”的故事。虽然将影响国家大势的决定归结于一个妇人的命运是一件匪夷所思的事情，也侧面鉴证了其的美艳。后期随吴三桂居于云南，曾独宠与吴三桂内宅。
虽然四大名妓的境遇不同，可以看到的是苏小小寄托了诗人对美好爱情的向往，李师师和柳如是、陈圆圆均生在国家危难之际，其三人的故事各有不同，其能够流传下来均为同当时的名人有较深的交集，这同中国历来的重男轻女相关。
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