1949年5月，上海春意盎然，杜月笙全家登船去了上海，至死未能再踏上大陆一步。在跟随杜月笙的所有人中，孟小冬是一个特别存在，她当时还没有跟杜月笙结婚，但是跟随去香港已经说明了一切。
孟小冬风华绝代，艺惊华夏，被誉“冬皇”。当年，孟小冬和梅兰芳的爱情，更是家喻户晓。反观杜月笙，他对孟小冬也非常欣赏，堪称是她的头号戏迷，当年只要孟小冬在上海登台表演，杜月笙无论多忙都会捧场。
查阅资料发现，杜月笙对孟小冬产生好感，早在1925年就开始。尽管杜月笙后来娶了姚玉兰，可他对孟小冬一直念念不忘，尤其当他获知孟小冬和梅兰芳离婚后，这种感情越发强烈。1936年，上海黄金大戏院开业，杜月笙邀请孟小冬为大戏院揭幕剪彩。
孟小冬和姚玉兰原本就是好朋友，有了这一层关系，杜月笙和孟小冬的交流开始频繁起来。姚玉兰自然知道丈夫的心思，在她的撮合下，孟小冬以身相许，杜月笙终于抱得美人归。事实上，孟小冬当年跟梅兰芳离婚就立下誓言，“要么终身不嫁，要嫁，就嫁一个跺脚乱颤、天上掉灰的人。”
以当时杜月笙的身份，他确实符合孟小冬的标准。这里面有一个小插曲，1947年杜月笙在上海举行60大寿宴会，当时上海中国大戏院举行组织了为期10天的堂会。孟小冬和梅兰芳都登台表演了，在杜月笙的安排下，两人演出分开进行，避免了彼此间的尴尬。
孟小冬对杜月笙是有感情的，这点体现在方方面面，比如杜月笙病重时她一直在身边照顾等。可我们发现，杜月笙直到病死前夕才迎娶孟小冬，这是为何？这是杜月笙的良苦用心。杜月笙儿子杜维善说，“父亲在去世的一年前和她（孟小冬）结婚就是给她一个名分，否则在遗嘱里怎么分财产呢？除了我们家人之外，那天参加婚礼的人并不多，大家一起吃了顿饭，拍了几张照片。”
杜月笙还有一个重要考虑，就是希望孟小冬能分到一些财产，尽管当时自己的财产很少。1950年，62岁的杜月笙坚持和42岁的孟小冬在香港寓所结婚，一年后杜月笙就病死了。杜月笙遗产约10万美金，分到孟小冬手中的并不多。
杜月笙去世后，他的灵柩被姚玉兰带到台湾下葬，孟小冬则住在香港，直到1967年去了台湾。1977年，孟小冬在台湾病逝，终年70岁。孟小冬的一生原本就已经够传奇了，而杜月笙病死前还要给她一个名分，让后人孟小冬有了更深一层的了解。
参考资料：《“冬皇”孟小冬》
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